Henry B. Simms wurde von Max Beckmann für 164 Familienbild Simms portraitiert. Einem Brief des Künstlers an Simms zufolge war nach Abschluss des Familienbildes geplant, dass der Sammler allein porträtiert würde (Brief vom 6. Mai 1913). Das Auftrag kam jedoch nicht zustande.

https://de.wikipedia.org/wiki/Henry_B._Simms

https://henrysimms.jimdo.com/

LEIPZIG Museum der bildenden Künste 2011, S. 320.

Gemäß GÖPEL ERHARD / GÖPEL BARBARA 1976:
Henry B. Simms war der Ehemann von SIMMS, Gertrud. Der erstgeborene Sohn Karl F. Simms starb bereits 1915. Herbert, Henry und Gertrud waren weitere gemeinsamen Kinder.

Henry B. Simms betrieb mit Erfolg sein Geschäft (Export nach Übersee) und mit Leidenschaft den Aufbau einer umfangreichen Sammlung von Bildern des späten 19. und frühen 20. Jahrhunderts. Neben französischen Künstlern waren unter den deutschen Corinth mit etwa 20, Beckmann mit etwa 15 Gemälden vertreten. Simms besaß damit die bedeutendste Sammlung von Frühwerken Beckmanns. 1917 gab er 191 Bildnis Max Reger in Auftrag, das vorübergehend in seinem Besitz war. Der Hamburger Sammler war musikalisch begabt und verehrte vor allen neueren Musikern Max Reger. Er hat den Komponisten persönlich gekannt und mit Max Beckmann Gespräche über ihn geführt. (Nach mündlicher Mitteilung von Gertrud von Stangen (geb. Simms) und Jeanne Harder.) Aus HAMBURG Kunsthalle 1917 geht hervor, dass das Regers Portrait kurzzeitig im Besitz von Simms war. In seine Sammlung deutscher impressionistischer Kunst mit Vorkriegsbildern Beckmanns wird sich das Bild nicht eingefügt haben. Es ging nach einiger Zeit (1919?) an MB zurück.

Simms Haus war ein Treffpunkt für Künstler und Kunstfreunde. Auch in sein Sommerhaus in Klobenstein, oberhalb von Bozen, lud Simms befreundete Maler ein. Max Beckmann hielt sich 1913 auf dem Wege nach Venedig dort auf.

1910 veröffentlichte Simms Aufzeichnungen zur Entstehung seiner Sammlung (SIMMS 1910). Ein Manuskript für einen geplanten zweiten Band, das die nach 1910 erworbenen Gemälde von Max Beckmann und Begegnungen mit ihm behandeln sollte, war im Besitz der Tochter. Als 1930 ein Teil der Sammlung Simms (ohne 164 Familienbild Simms) bei Cassirer in Berlin versteigert wurde, schrieb Beckmann an Baron von Simolin: »Die 10 Simms’schen Bilder gehören mit 1 oder 2 Ausnahmen zu meinen besten Vorkriegsarbeiten.« (Brief vom 18. Okt 1930).

Die Sammlung oder Teile der Sammlung Simms war auf folgenden Ausstellungen zu sehen:
HAMBURG Kunsthalle 1918